Campagna e borghi della Toscana: guida completa a Val d'Orcia, Chianti e Siena
08 giugno 2026·5 min di lettura
La Toscana è la regione italiana più fotografata al mondo. Le colline ondulate con i cipressi, i casali isolati, i vigneti a perdita d'occhio, i borghi medievali su ogni altura: è il paesaggio che la pittura rinascimentale ha messo sullo sfondo di ogni ritratto e che da cinque secoli rappresenta l'Italia nel mondo. Non è una costruzione turistica: il paesaggio è reale, ed è protetto dall'UNESCO come bene dell'umanità nella Val d'Orcia.
La Toscana dell'entroterra è diversa dalla Toscana delle città d'arte. Firenze, Pisa e Lucca attirano milioni di turisti ogni anno. Ma la campagna senese, il Chianti, la Maremma sono ancora accessibili, meno affollati, e offrono un'esperienza che le città non possono dare: stare fermi in un posto bello, mangiare e bere bene, camminare tra i vigneti.
Siena è la città medievale meglio conservata d'Italia. Il centro storico, costruito su tre colli, è rimasto sostanzialmente invariato dal XIV secolo: nessun palazzo moderno, nessuna strada allargata, nessuna interruzione del tessuto medievale. È patrimonio UNESCO dal 1995.
Piazza del Campo è la piazza medievale più bella d'Italia. La conchiglia di mattoni rossi circondati dai palazzi gotici è unica per forma e proporzioni. Il Palio di Siena, la corsa di cavalli tra le contrade che si svolge il 2 luglio e il 16 agosto, è la manifestazione folcloristica più intensa e controversa d'Italia: dura novanta secondi, si prepara tutto l'anno, e la città la vive con una partecipazione emotiva che nessuno spettatore esterno riesce completamente a capire.
Il Duomo di Siena, con la sua facciata gotica bianca e nera e il pavimento interno in marmo intarsiato, è uno dei capolavori dell'arte medievale italiana. Il Museo dell'Opera del Duomo conserva la Maestà di Duccio di Buoninsegna, una delle opere fondamentali della pittura medievale.
La Val d'Orcia, a sud di Siena, è il paesaggio toscano per eccellenza. Patrimonio UNESCO dal 2004, è definita un esempio eccezionale di come il paesaggio naturale sia stato ridisegnato nel Rinascimento per rispecchiare gli ideali di bellezza dell'epoca. Le colline di argilla grigia, i cipressi su ogni crinale, i borghi medievali che emergono dalla campagna: è la fotografia della Toscana.
Pienza è la città ideale del Rinascimento, costruita ex novo da Papa Pio II nella seconda metà del Quattrocento su progetto di Bernardo Rossellino. Il Palazzo Piccolomini, la Cattedrale e la Piazza Pio II formano un insieme urbanistico rinascimentale unico al mondo. Pienza è anche famosa per il pecorino, il formaggio a latte di pecora stagionato nelle cantine del borgo.
Montalcino è il paese del Brunello, il vino rosso più celebre della Toscana e uno dei più apprezzati al mondo. La Fortezza angioina del XIV secolo ospita una vineria dove si degustano i vini locali con vista sulla campagna. Le cantine intorno al borgo sono aperte alle visite.
San Quirico d'Orcia è una tappa sulla Via Francigena, la strada dei pellegrini che collega la Francia a Roma. La Collegiata romanica del XII secolo e gli Horti Leonini, un giardino formale del Cinquecento aperto al pubblico, sono i punti di interesse principali.
Bagno Vignoni è un borgo medievale costruito intorno a una vasca termale nella piazza principale: invece del pavimento, la piazza ha una piscina di acque calde sulfuree. È uno dei luoghi più particolari della Val d'Orcia.
Il Chianti è la zona viticola tra Firenze e Siena, nota in tutto il mondo per il vino rosso che porta il suo nome. Le colline sono coperte di vigneti alternati a oliveti, boschi di quercia e cipressi. I borghi sono piccoli, spesso non più di un castello con qualche casa intorno, e la strada che li attraversa è la Chiantigiana, una delle più belle d'Italia.
Greve in Chianti è il centro principale del Chianti Classico, con una piazza principale triangolare circondata da portici e botteghe di vino e prodotti locali. Il mercato del sabato è frequentato dai locali.
Radda in Chianti è uno dei borghi più autentici della zona: cinta muraria medievale quasi intatta, una piazza con il palazzo del Podestà, e una posizione su un crinale con viste su entrambi i versanti del Chianti.
Monteriggioni è un borgo medievale costruito su una collina con una cinta muraria trecentesca perfettamente conservata. Le torri sono le stesse che Dante descrisse nell'Inferno. L'interno è piccolo ma l'impatto visivo dall'esterno è eccezionale.
San Gimignano è la città delle torri medievali, patrimonio UNESCO dal 1990. Nel Medioevo aveva settantadue torri, costruite dalle famiglie nobili come simbolo di potere. Ne restano quattordici, e la silhouette del borgo con le torri che emergono dalla campagna è una delle immagini più riconoscibili della Toscana.
Il centro storico è percorribile a piedi in poche ore. Piazza della Cisterna, con il pozzo medievale al centro e le case-torre intorno, è il cuore del borgo. La Vernaccia di San Gimignano, vino bianco DOCG, si beve fresca nei bar e nelle enoteche del centro.
San Gimignano è molto affollata in estate. Visitarla la mattina presto o nel tardo pomeriggio è molto più piacevole.
La Maremma è la parte meridionale della Toscana, meno turistica delle zone intorno a Siena e Firenze. I borghi di Pitigliano, Sorano e Sovana formano la cosiddetta "Toscana etrusca": costruiti su rupe di tufo vulcanico, con strade etrusche e tombe rupestri nei dintorni. Pitigliano in particolare, con le sue case che sembrano crescere direttamente dalla roccia, è uno dei borghi più spettacolari d'Italia.
Massa Marittima, nel sud della Maremma, ha una Piazza Garibaldi medievale considerata tra le più belle della Toscana.
Consigli pratici
Come arrivare. Firenze è il principale hub aeroportuale, con voli diretti da molte città europee. In treno, la linea ad alta velocità collega Firenze con Roma in meno di un'ora e mezza. Per la campagna serve l'auto: i borghi della Val d'Orcia e del Chianti non sono serviti adeguatamente dal trasporto pubblico.
Quando andare. Maggio e settembre sono i mesi migliori: paesaggio bellissimo (la Val d'Orcia in maggio è verde e fiorita), meno folla, prezzi più bassi. La vendemmia in settembre-ottobre offre un'esperienza agrituristica completa.
✓ Val d'Orcia: guidare la Chiantigiana o la SP146 tra Pienza e San Quirico vale da sola il viaggio.✓ Siena: alloggia in città almeno una notte, l'atmosfera serale dopo la partenza dei turisti di giornata è completamente diversa.✓ San Gimignano: visita nelle prime ore del mattino o nel tardo pomeriggio per evitare i gruppi.✓ Pitigliano: abbinalo a Sorano e Sovana, distano pochi chilometri e formano un itinerario completo sulla Toscana etrusca.